В 1294г. Ростовская княжна Анна Дмитриевна вышла замуж за Тверского князя Михаила Ярославича. Ее жизнь стала величайшим испытанием ее Духа. Сначала она проводила на смерть в Орду мужа, затем одного за другим двух старших сыновей - князей Дмитрия и Александра, внука Федора. Не озлобилась, не впала в уныние, смиренно ушла в монастырь и уже монахиней пережила смерть третьего сына Константина. Младшенький Василий увез мать в Кашин. Он был Кашинским князем. Здесь, в монастыре при Успенской церкви она дожила свою жизнь. Княгиня Анна умерла в 1368 г. Ее похоронили в церкви Успения Пресвятой Богородицы и со временем забыли о ней.

Прошло почти 300 лет.... В 1611 г. в церкви Успения от ветхости провалился пол, тогда и обнаружили в подклете гробницу, которую подняли и поставили в церкви. Они бросали на гробницу шапки и даже садились, принимая за лавку. Терпение княгини кончилось. Она явилась во сне к умирающему пономарю Успенской церкви Герасиму и укоряла его, что 300 лет бережет город от напастей и не заслужила такого обращения. Пономарь от увиденного исцелился мгновенно, побежал в церковь и все рассказал. Кашинцы начали вспоминать, когда и какие беды счастливо миновали их город, получалось, что Герасим говорит правду. Княгиню стали поминать в молитвах, гробнице отвели почетное место, и возле нее начали свершаться чудесные исцеления.

Анна Кашинская, наверное, единственная святая, дважды канонизированная православной церковью. Первый раз произошло это в 1650 году. Но спустя 30 лет, отговорившись тем, что в житии Анны есть несоответствия летописям, из сонма святых ее исключили, службы прекратили. Истинной же причиной явились рассказы старообрядцев, будто лежит княгиня в гробу, благословляя людей двоеперстием. Приехавшая комиссия нашла руки Анны сложенными на груди. Но Церковный Собор все равно запретил почитать святую, дабы не стала она знаменем старообрядцев во время церковного раскола. Кашинцы решения этого не послушались и продолжали молиться своей святой, а она продолжала хранить свой город. Кашинцы несколько раз обращались в Синод. Наконец, в 1909 году им удалось рассказать о своей беде императору Николаю I и по его распоряжению Анну Кашинскую канонизировали вторично. Княгиня Анна помогает при болезнях и напастях, заступается за обижаемых женщин, помогает выдержать экзамен. Ее и сейчас иногда видят в городских церквях...

25 июня 1993 г. по центру города шел Крестный ход, раку с мощами Княгини Анны переносили из церкви Рождества Христова во вновь открытый после реставрации Вознесенский собор, ставший кафедральным, т.е. главным собором города Кашина. Начиная с 1994 г. 25 июня, в День города и День почитания святой благоверной княгини Анны Кашинской, после литургии совершается Крестный ход с ее мощами по маршруту: Вознесенского собор, церковь святых Петра и Павла, Воскресенский собор, Пролетарская площадь, Вознесенский собор.