Испокон веков Кашин был купеческим торговым городом. В XVII—XIX в.в. прославились своими делами купеческие фамилии: Добрынины, Ждановы, Кункины, Манухины, Струнниковы, Сутугины, Хреновы... Купцы вели оживленную торговлю с соседними городами и губерниями, расширяли товарное производство, что заметно способствовало экономическому развитию и укреплению города. Строили новые дома и улицы по мере того, как увеличивалось население Кашина. Кашинские купцы были известны своей предприимчивостью, что особенно проявилось в торговле хлебом, мясом и вином, кожами, обувью и ремесленными изделиями, приносившими немалые прибыли. Так создавалась почва для «купеческого патриотизма» в Тверской губернии. Во время Отечественной войны 1812 года кашинские купцы выделяли денежные средства и продовольствие на содержание и вооружение отрядов народного ополчения. В купеческой российской среде они имели прочную репутацию удачливых посредников в хлебной торговле Нижнего Поволжья и Прибалтики.

Неплохую прибыль приносила также торговля льном и холстом. В конце XIX в. под лен отводилась почти треть всех посевных площадей в уезде. Кашинский лен очень высоко ценился на внутреннем рынке, вывозился на внешний. Последнее связано с открытием железнодорожной ветки, соединившей Кашин с Москвой. В городе имели свои представительства французские, немецкие и другие иностранные фирмы, ежегодно вывозившие до 100 тысяч пудов льна.

Богатейшие купцы города постоянно жертвовали большие деньги на строительство новых и реконструкцию старых храмов. На протяжении XVIII - первой половины XIX в. на месте деревянных храмов были возведены каменные. На деньги купца Николая Васильевича Терликова был построен Воскресенский собор (1855 - 1867 г.г.). Позднее к нему пристроена колокольня высотой более 70-ти метров. Под ее звоном в 1872 году были установлены башенные часы, которые купец сам приобрел на аукционе в Лейпциге. На его же пожертвования произведена реконструкция Вознесенской церкви. Купец А.Н.Жданов пожертвовал собору большой колокол весом 625 пудов. На вклады купцов Ждановых в 1851-1854 г.г. была возведена церковь Алексия Митрополита, главенствующая в ансамбле Николаевского Клобукова монастыря. На средства купцов в городе были построены первые учебные заведения.

В середине XIX в. открылось женское училище, ставшее затем гимназией, городское училище для мальчиков. В 1905 году построено реальное училище, а женская прогимназия преобразована в гимназию. Специальное здание было построено для духовной семинарии.

Купец Н.П.Черенин, прогрессив­ный для своего времени человек, открыл в собственной лавке торговлю книгами и основал в 1883 году первую в Кашине публичную библиотеку. Купцы Манухины были не только Почетными гражданами города, но и устроителями и попечителями больницы.

Конец XIX в. характерен пробуждением интереса к истории Кашина, началом археологического изучения края, появлением первых исследований и краеведческих публикаций.

Значительный вклад в дело изучения истории города внес член Тверской ученой архивной комиссии купец И.Я.Кункин, собравший разнообразную коллекцию документов и предметов старины, которая легла в основу местного краеведческого музея.

Предприниматель Н.А.Лавриков, человек энергичный, изобретательный, предложил свои услуги и вложил капиталы в устройство телефонной сети. К строительству он привлек П.И.Захарова и Н.Я.Трофимова. Лавриков был и главным поставщиком телефонных аппаратов «Эриксон». В 1914 году в Кашине насчитывалось 170 абонентов. Им был создан «Краткий справочник города Кашина и его уезда (1914г.)»

Сын купца, Василий Арсеньевич Колотильщиков, запечатлел виды Кашина и оставил свою уникальную коллекцию, ставшую фотолетописью города. Наконец, кашинские ярмарки. Традиция эта насчитывала сотни лет. Устраивали их дважды в году, и съезжались на эти ярмарки купцы из Тверской и соседних губерний. Рынок на центральной городской площади украшает ансамбль торговых зданий, построенных в конце XIX - начале XX века с подлинно купеческим размахом - для себя и для потомков. Щедрые пожертвования купцов во многом определялись соблюдением неписаного закона русского купечества о благотворительности, верой и почитанием Святой Покровительницы города.

После 1917 года Кашин развивался как сельскохозяйственный центр, главным образом, льноводческий и индустриальный. В 1987 году городу исполнилось 700 лет; в связи с юбилеем он был награжден орденом «Знак Почета». Следующее десятилетие, с его политическими и экономическими реформами, значительно повлияло на судьбу города. Это время новых идей, интенсивного жилищного и дорожного строительства, время становления предприятий среднего и малого бизнеса, предпринимательской деятельности, созвучных духу и традициям коренных кашинцев.