История Иерусалимской слободы прослеживается с 1401 г. Находилась она возле Московской дороги, в нескольких километрах от крепости, принадлежала Сретенскому женскому монастырю, самому крупному монастырю Кашина. «Сретенский» - значит «на месте встречи». Существует предание, будто основан был монастырь в начале XV века в память о торжественной встрече войска Тверского, возвращавшегося из похода. В настоящее время Сретенский монастырь -это одно из самых загадочных мест Кашина. Кто она, Дорофея Ладыгина из рода князей Коркодиновых? Еще одна княгинюшка, покровительница города? Мы знаем, что родилась Дорофея в 1549 г. Какие беды пришлось пережить ей в смутные времена начала XVII века?

Знаем, что осталась она вдовой и ушла в Сретенский монастырь, разрушенный поля­ками до основания. И монастырь был восстановлен благодаря ее молитвам. Дорофея умерла в 1629 году. О ее явлениях в городе ходили легенды, она исцеляла и утешала. Как-то она явилась настоятельнице Сретенского монастыря, и та, потрясенная увиденным, написала образ Дорофеи, который сейчас находится в Вознесенском соборе рядом с ракой княгини Анны.

От монастыря почти ничего не осталось, а Входоиерусалимская церковь (10) - приходская церковь Иерусалимской слободы, построенная в 1777 г. на месте двух обветшавших деревянных церквей, на настоящее время, пожалуй, самая красивая церковь города. Легко и стремительно взлетают к небу на тоненьких шейках пять ее куполов-маковок. Не главок, не луковиц, не шлемов, именно маковок! Обратите внимание на форму, она более высокая, практически без выгиба в верхней части. Ведь «маковка» -значит «горка».

После революции церковь закрыли. В 1918 году при содействии кашинского отдела народного образования было принято решение об организации в ней музей, основу экспозиции которого составляла коллекция купца I гильдии Кункина И.Я. (1835-1908гг.). Купец Кункин был в Кашине личностью известной. Он увлекался собиранием древностей, самостоятельно проводил раскопки и даже нашел древний клад из 413 серебряных монет. Его дом на Пушкинской набережной стал первым местным музеем, куда кашинцы с радостью несли старинные вещи. 2 февраля 1919 года в здании городской управы состоялось торжественное открытие историко-археологического (таково его первоначальное название) музея. В настоящее время это действующий Кашинский краеведческий музей, экспозиционно-выставочная площадь составляет 387м²