Пространство под стенами Кремля посадами не застраивалось, ведь любой по­жар, возникший на посадах, мог перекинуться на деревянные стены крепости. И на территории полуострова возник торг. Речка Кашинка, впадающая в Волгу всего в 17 км от Кашина, давала возможность местным купцам торговать со всем Поволжьем. Сюда сходились дороги со всей страны. От древнего города разбегались в разные стороны дороги: на юг - в Москву, на запад - в Тверь, на север - на Бежецкий Верх и Белоозеро, на запад - в Углич и Ярославль. Кашинцам было чем торговать. Кирпич на строительство Кирило-Белозерского монастыря частично был закуплен в Кашине. Из Устюжны по Мологе привозили сюда железо для кузниц. Половина кашинских ремесленников занималась кузнечным делом. И мастерство местных кузнецов и оружейников было известно далеко за пределами города, они работали даже в Оружейной палате Московского Кремля.

Торг был центром жизни города. Здесь стояли лавки, гостиный двор, торговые ряды. В XVII веке на посад, поближе к торгу, переместились воеводский дом и приказная изба, а это говорит о том, что администрация города перебралась из-за крепостных стен в истинный центр города, туда, где бурлила реальная жизнь.

В первой четверти XVIII века, когда начала действовать Вышневолоцкая водная система, в Кашине появились купцы, закупавшие продовольствие в приволжских городах и возившие его в Санкт-Петербургский порт, т.е. оптовики.

Наконец, в XIX веке кашинские купцы решили строить каменные торговые ряды. Проект был заказан тверскому губернскому архитектору Н.Н. Легранду и утвержден в 1822 г. И на торговой площади на месте старых каменных и деревянных лавок закипела работа. К сожалению, эти торговые ряды, представлявшие собой прямоугольное каре, не сохранились. Зато построенный в 1895 году двухэтажный Гостиный двор (2), в котором расположилось 28 магазинов, и 5 корпусов торговых рядов до сих пор считаются одной из главных достопримечательностей Кашина и используются по прямому назначению.