Здесь, на северной оконечности города, у начала Бежецкой дороги стоял Дмитриевский мужской монастырь. Документы утверждают, что он появился не позднее XV века. Не позднее! Но когда? Ведь в 1521 г. настоятель монастыря пребывал в сане архимандрита, а значит, монастырь уже был крупным религиозным центром.

В XVII веке монастырь воевал с разгульным кашинским торгом. Попробуйте догадаться, за что? За нравственность! Архимандрит писал жалобы самому царю «...в твоем государеве богоспосаемом граде Кашине в понедельник первыя недели великого поста чинитца великое безчиние и беззаконие: из уезду приезжают крестьяне с женами и с детьми.... Пьют и бражничают и безчинствуют, крык и вопь и бой меж собою до кровопролития... и бесовская игра веселие с медведи и с бубны...». Жалобы не помогали, хоть царь и приказывал воеводе смотреть за порядком.

Ныне Дмитриевский монастырь (За) разрушен. Исчезли блещущие зеленой чешуей главы Троицкого собора, одного из самых старых каменных храмов города (1682 г.), нет пяти фантастических шатров Страстного собора, ограды, колокольни со шпилем иглой.

Почему же время пощадило стоящую рядом с монастырем обыкновенную при­ходскую церковь? Но разве она обыкновенная? Она сказочно красива, Ильинско-Преображенская церковь (3). Присмотритесь к наличникам ее окон. Это не лепнина, наличники сложены из настоящего фигурного кирпича. Такой узор выкладывался вместе со стенами. Искусство узорной кладки было очень популярно в России в XVII веке. А ведь наш храм построен на 100 лет позднее, в 1778 г. В церкви было два престола: Ильи Пророка и Преображения Господня. Предполагают, что это первая пятикупольная приходская церковь Кашина. Видимо, близость Дмитриевского монастыря так повлияла на прихожан. Ведь они постоянно видели перед собой семиглавый Троицкий собор. Но на семь глав, похоже, не решились, ограничились пятью нарядно расцвеченными куполами на тонких точеных барабанах.